Pickup legsikeresebb filmjei között volt a Keleti nyugalom - Marigold Hotel, amelyben hat további brit nyugdíjassal együtt telepedett le Indiában. A filmben az agglegény Normant alakította, és a szerepet a produkció folytatásában is eljátszotta.
A második világháború alatt játszódó A legsötétebb óra című filmben, amelyet a legjobb film Oscar-díjára is jelöltek, Neville Chamberlain brit kormányfő szerepét alakította.
Pickupot hosszú színészi pályafutása alatt a színpadon és a televízióban is sok fontos szerepben láthatta a közönség. Laurence Olivier-vel is játszott Londonban a Királyi Nemzeti Színházban a Három nővérben, amelyből 1970-ben az eredeti szereposztással film is készült Olivier rendezésében.
A tévében első sikerét a Ki vagy doki? című sorozat egyik mellékszereplőjeként aratta 1964-ben. A hatvanas évektől egészen a legutóbbi időkig számos sorozatban játszott, köztük a Kisvárosi gyilkosságok, a Young Dracula, a Downton Abbey és Az utolsó angol úriember című produkciókban.
A Hold vizei című filmben nyújtott alakításáért 1984-ben a brit filmakadémia díjára jelölték.
A brit uralkodócsaládról szóló A korona című sorozat négy epizódjában Canterbury érsekét alakította.
(celebrajongo.hu, hirado.hu | Kép: pixabay.com)